Местоположение на скрещении важных дорог и близость к Москве исторически связали судьбу небольшого городка не только с Москвой, но и c судьбой всего русского государства.
Первым историческим документом, в котором упоминается Малоярославец, была Духовная грамота В.А. Храброго - Донского (ок. 1402), одного из героев Куликовской битвы. В XV веке город существовал под именем Ярославля, названного так в честь Ярослава, сына князя Владимира Андреевича. В начале XVI века город стал принадлежать князю Московскому Ивану III, и тот назвал город Ярославцем Малым в отличие от Ярославля на Волге.